O Circo Itinerante
Oscar Diggs é um mágico que está apresentando seu espetáculo no Kansas. Ele é um galanteador que usa seu charme para conquistar as mulheres por onde o circo passa e assim ele consegue falsas voluntárias para seu show.
Uma das mentiras que ele usa para conquistar as mulheres é dar uma caixinha de música para elas e dizer que era de sua avó que morreu na guerra.
Quando o espetáculo acaba, uma menina de cadeira de rodas praticamente implora para que ele faça ela voltar a andar. Ele tenta enrolar ela e foge do show.
Ele reclama com seu assistente e único amigo Frank por não ter levantado a cortina logo que a apresentação acabou.
Depois disso, Annie chega em seu camarim. Ela fala que foi pedida em casamento pelo John Gale e ele fala que ela deveria aceitar. Fala que ele é uma pessoa boa e honesta diferentemente dele.
Quando a conversa acaba, o levantador de peso aparece para tentar acertar-lo depois de saber que Oscar teve um caso com a namorada dele. Oscar foge para dentro da cesta do balão. Para impedir que o levantador alcançasse ele, Oscar corta a corda. Nesse o balão começa a voar para dentro de um furacão. Nesse momento ele começa a implorar pela própria vida.
Oscar acaba desmaiando e quando acorda, ele está voando por cima da Terra de Oz.
A Profecia
Pela força do vento, o balão de Oscar acaba caindo em um lago e vai boiando até a margem.
Lá, ele encontra com uma mulher chamada Theodora que revela que havia uma profecia que indicava que um Mágico com o mesmo nome da terra viria para assumir o trono de Oz. Oscar deixa ela acreditar que ele é esse mágico enquanto tenta conquistá-la.
Theodora revela que existia uma Bruxa Má que não deixaria ele assumir o trono e iria persegui-lo. Nesse momento, surge um babuíno voador e passa a perseguir os dois. Eles se escondem de baixo de uma pedra e Oz lança uma pomba para distrair o babuíno.
Theodora começa a levá-lo em direção à Cidade das Esmeraldas, no caminho eles encontram com Finley, um macaco voador preso em vinhas. e Oscar decide ajudá-lo. Em troca, Finley jura eterna lealdade a ele.
Depois que Finley já havia jurado lealdade vitalícia a ele, Oscar revela que na verdade não é o Mágico e pede a ajuda do macaco para fazer todos acreditarem que ele é o tal Mágico.
Eles chegam até a estrada de tijolos amarelos, onde encontram uma carruagem esperando pelos dois. Oscar garante ser o mágico e Finley confirma com um discurso de como ele era um grande e poderoso mágico.
Cidade de Porcelana
Oscar chega na Cidade das Esmeraldas e vai direto para o trono real, onde conhece sua conselheira real Evanora.
De noite, Evanora lhe leva para conhecer a cidade e apresenta a sala de tesouros reais e explica que para se tornar rei, ele teria que matar a Bruxa Má.
Oscar e Finley seguem em direção a Terra Sombria, mas no caminho veem a Cidade de Porcelana em ruínas, o que faz Finley querer ir ajudar. Oz vai junto e eles encontram a Garota de Porcelana com as pernas quebradas. Oscar passa cola nas pernas dela, fazendo-a voltar a andar. Ela decide que quer ir junto com eles caçar a bruxa, mesmo com Oz protestando.
