O Desaparecimento de Will Byers
Jonathan é o irmão mais velho de Will.
No dia em que Will desapareceu, Jonathan tinha ficado no trabalho até mais tarde. Isso deixou ele se sentindo extremamente culpado.
Ele passa a procurar em todo lugar pelo irmão, junto com sua mãe.
A Estranha de Mapple Street
Jonathan começa a espalhar cartazes do Will por toda a cidade, incluindo na sua escola. Nancy vai até ele para tentar tranquilizá-lo.
Mais tarde, Jonathan decide ir até a casa de seu pai para ver se Will estava lá, mas não tem sucesso.
Ele vai até a floresta com sua câmera para tentar tirar algumas fotos e assim descobrir alguma coisa, ele acaba chegando na casa do Steve e começa a tirar algumas fotos da festa.
Caramba
Jonathan ouve sua mãe tentando conversar com Will, o que o deixa preocupado, achando que ela poderia estar enlouquecendo.
Na escola, ele vai revelar as fotos que tirou da festa, mas uma menina acaba vendo e contando para Steve.
Steve fica bravo por ele estar espionando eles e quebra a câmera de Jonathan.
Mais tarde, ele volta para casa e vê sua mãe correndo de alguma coisa estranha.